Znani w światku autorów komiksowych przyjaciele Holden i Banky przez przypadek poznają koleżankę z branży - Alyssę. Nieokiełznana i bezpośrednia robi wrażenie na Holdenie, tym samym wzbudzając niepokój Banky'ego. Znajomość przeradza się w przyjaźń, dopóki Alyssa nie przyznaje się do swojej homoseksualnej orientacji, co niesie ze sobą spore komplikacje.
"W pogoni za Amy" to romantyczna komedia z 1997 roku, opowiadająca o dwóch twórcach komiksu: Holdenie McNeilu (Ben Affleck) i Bankym Edwardsie (Jason Lee) oraz o Alyssi Jones (Joey Lauren Adams), lesbijce, w której zakochuje się Holden. Film w wielu miejscach nawiązuje do seksu i zawiera wulgarne dialogi o tematyce seksualnej i nie tylko. Głównym wątkiem fabularnym filmu jest miłość heteroseksualnego mężczyzny do lesbijki oraz jego wahania, co do pozostania z nią w związku, znając jej bogatą przeszłość seksualną, i lęk, czy będzie wstanie jej zapewnić takie doświadczenia, jakie według niego ona potrzebuje. Pobocznym wątkiem jest twórczość komiksowa Holdena i Banky'ego.
Dobrzy przyjaciele (Ben Affleck i Jason Lee) spotykają uroczą lesbijkę, w której jeden z nich się zakochuje. Co z tego wyniknie?
Holden McNeil i Banky Edwards mieszkają w New Jersey, rysują komiksy we wspólnej pracowni, a wieczorami spędzają razem czas. Niespodziewanie ich przyjaźń jest zagrożona, gdy pojawia się Alyssę (Joey Lauren Adams). Jeden z nich musi sobie poradzić nie tylko z zazdrością przyjaciela, ale i z niezwykle bogatą przeszłością swojej wybranki.